« Je m’appelle Jason Calacanis. Je suis un “serial entrepreneur”, un investisseur, un créateur de podcast (This Week in Startup) et un écrivain », écrit Calacanis sur son blog personnel : calacanis.com
Régulièrement, il y partage des informations et réflexions. Dans l’un de ses derniers posts, daté de mars 2020, il explique notamment pourquoi, cette période de crise sanitaire et économique est le meilleur moment pour investir.
« Les fortunes se font alors que le marché est atone et « s’encaisse » quand le marché est en hausse. Alors, mettons-nous au travail » telle est la conclusion de ce post qui est l’image de celui qui l’écrit.
Les médias papier, pour commencer
Jason McCabe Calacanis est né le 28 novembre 1970, à New York. Il a fait des études en psychologie à l’Université de Fordham, une université catholique privée également située dans la Grosse Pomme.
À l’issue de ses études, il s’est très tôt lancé dans le net et plus précisément encore dans les médias et l’information. Il surfe notamment sur la vague des blogs qui déferle dans les années 2000. Au fil des années, l’entrepreneur va diversifier ses activités dans l’évènementiel et l’investissement.
Jason Calacanis s’est très tôt intéressé à l’industrie du net qu’il aborde d’un point de vue journalistique. En 1996, il publie « Silicon Alley Reporter », un mensuel dédié à l’internet, à ses innovations, aux nouvelles entreprises. C’est une feuille de chou au départ. La publication « papier » ne compte qu’une douzaine de pages. Le magazine en comptera jusqu’à 300 au sommet de sa forme. Homme de média, il a, aussi, le sens des affaires. Il s’attache à multiplier les supports. La légende urbaine dit d’ailleurs de lui qu’il était surnommé le « Yearbook Editor » de la Silicon Valley, autrement dit l’éditeur d’annuaires.
Ces différentes publications « print » finiront par disparaitre les unes après les autres alors que le web va s’imposer.
Son premier gros succès : Weblogs inc.
En 2003, Calacanis lance Weblogs inc. Il cofonde l’entreprise avec Brian Alvey qui, lui aussi, est un serial entrepreneur des US. Weblogs inc. est une société d’édition de blogs. Jeux vidéo, voitures, culture, sciences, technologies, médecine… Des dizaines de blogs thématiques sont ainsi lancés. Les rédacteurs rédigent des centaines et des centaines d’articles, par semaine, pour alimenter les sites. Cumulés, les visiteurs se comptent par millions. L’argent rentre via la publicité, si bien qu’en 2005, Weblogs inc. est racheté par AOL. La rumeur évoque une somme de 25 millions de dollars. Pas mal, après deux années seulement d’existence. Jason Calacanis continue de piloter l’entreprise, pour AOL. Il assume également la direction générale de Netscape. Fin 2006, il démissionne.
Inside.com, Mahalo.com et les autres
Durant les années qui suivront, il va enchainer les fonctions et les investissements.
Dans la foulée de sa démission, il rejoint la société de capital-risque Sequoia Capital, spécialisée dans l’incubation et le financement d’entreprises innovantes. Il est alors EIA, autrement dit un « Entrepreneur in Action ». Il investit, entre autres, dans une firme qui va beaucoup faire parler d’elle : Uber.
En 2006, il fonde le site Inside.com qui a pour métier de générer de la lisibilité à ses clients via des newsletters thématiques, à valeur ajoutée.
En 2007, il crée mahalo.com (Mahalo signifie « Merci » en Hawaïen). Mahalo.com est un répertoire de sites web et d’échange de connaissances en ligne. Elon Musk est également l’un des investisseurs de cette compagnie qui disparait de la circulation en 2014.
En 2009, il est à l’origine de l’Open Angel Forum, un événement qui met en rapport de jeunes pousses en quête de financement et des investisseurs.
Ce ne sont que quelques exemples parmi beaucoup d’autres. Jason Calacanis s’avère particulièrement actif et cumule volontiers les missions, des investissements, les projets.
Par exemple, Calacanis est aussi le fondateur de Lauch Fund et de son AngelList Syndicate qui investit des millions de dollars, chaque année, dans des startups prometteuses. Des sommes allant de 25 000 à 1,5 million de dollars ont ainsi été investies dans plus de 200 entreprises déjà.
Un homme de COM
Jason Calacanis fait du business sur internet. Il est clairement reconnu comme l’un des investisseurs les plus influents en 2018. Forbes l’a d’ailleurs classé aux 18e rangs des plus influents Business Angels de la Silicon Valley, avec 72 investissements. À noter pour la petite histoire que ce classement était alors dominé par le Français Fabrice Grinda avec 245 investissements.
Tout au long de son parcours, Jason Calacanis a toujours évolué dans les sphères des médias, de l’information et de la communication, de ses premières amours.
Il est, par exemple, à l’initiative de thisweekinstartups.com dédié aux nouvelles technologies et aux coulisses des startups dans le monde. Elle est « animée » par différents experts et reçoit divers invités du net. Jason Calacanis y partage ses informations et enseignements lors du direct hebdomadaire « This Week in Startups ».
En 2017, il a également écrit un livre « sobrement » intitulé : « Angel: How to Invest in Technology Startups–Timeless Advice from an Angel Investor Who Turned $100,000 into $100,000,000 ».
Pour une alternative à Facebook
Drôle, informé, dérangeant, mégalo, opportuniste. Jason Calacanis est un peu, voire beaucoup de tout cela, souvent en même temps. Il se montre également volontiers provocateur et désireux de bousculer « l’ordre établi ». Dans sa ligne de mire sur internet, il a notamment Facebook, depuis quelques années. Il invite régulièrement ceux qui le suivent à quitter le réseau social. Il s’engage aussi à financer les startups en mesure de proposer une alternative fiable au réseau social et qui assure une vraie protection des utilisateurs. Il n’aime pas, non plus, la monnaie virtuelle. Le Bitcoin « pourrait être le projet technologique le plus dangereux depuis la création d’internet », soulignait-il en 2018.
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